Quelle vie... Je vous jure c'est vraiment pas une histoire banale .Il est né une année après sa sœur Elena, il est d'un point de vue technique le premier enfant des Gilbert étant donné qu'Elena a été adoptée. Mais ça il l'ignore. Il a eu une enfance à envier. Des parents présents, et aimants a souhaits. Il a toujours adoré sa grande sœur. Elle et lui étaient proches, comme les deux doigts de la main! C'était le bon temps où il n'était encore qu'un gamin insouciant et joyeux qui ne voyais que les belles faces de la vie, mais rapidement il a compris que la vie ce n'est pas que du rose, mais aussi du noir. Et ça il l'a compris à la mort de ses parents, dans un accident de voiture. Il a fini orphelin. Ce soir-là il était resté chez lui. Il ne lui restait plus que sa sœur, mais il a refusé de parler. Il est tombé dans la drogue et l’alcool. Il est attiré par Vicki Donovan et rêve de sortir avec elle. Mais Vicki est déjà en couple avec Tyler Lockwood. Pour lui, c'est de l'amour et rien d'autre. Il se rapprochera d'elle, mais elle est transformée par Damon Salvatore et assassinée par Stefan Salvatore. Jeremy assiste à toute la scène ; il est désespéré. Elena demande par la suite à Damon de lui faire oublier ce moment. Grâce à cela, il se sent mieux car il a perdu toute la souffrance qui est en lui. Plus tard, il est en couple avec Anna, une autre vampire. Lorsqu'il apprendra qu'Anna est morte, il tente de se suicider pour devenir un vampire, ayant reçu une fiole de sang d'Anna. Mais sa tentative échoue, et il finit par faire son deuil…
Plus tard Jeremy et Bonnie commence à sortir ensemble, ils tiennent beaucoup l’un à l’autre mais Jeremy se fait accidentellement tuer par le shérif. Il ne peut pas guérir avec sa chevalière car il n'a pas été tué par un vampire. Bonnie décide de lui sauver la vie en faisant un sort qui marche uniquement grâce à la clémence de son ancêtre, Emily Bennett. Cependant quand il reviendra à la vie, il arrivera à voir Anna et Vicki Donovan, ses deux petites-amies vampires qui avaient été tuées.

Jeremy est un garçon assez grand. Il a les cheveux brun qu'il garde assez long. Ses cheveux dont il ne s'occupe a peu près pas, lui tombe sur les oreilles. Il a un visage simple, avec des yeux brun, un nez bien placé et des lèvres bien dessiner. Plus il grandit, plus il attire le regard des filles. Il est plutôt musclé pour son age, il a des épaules carré et un torse qui fait l'envie de plusieurs demoiselle. Il s'habille plutôt simplement, se fichant pas mal de la mode. Ce qui est confortable, il le porte. Jeremy a une allure normale et un peu banale, même si il est tout autre chose....